Proquiralidad, elemento interesante para anticipar las condiciones de la síntesis que favorece a las moléculas quirales

Se llevó a cabo la segunda sesión del Curso corto de estereoquímica, coordinado e impartido por Eusebio Juaristi, miembro de El Colegio Nacional

Proquiralidad fue el nombre de la segunda sesión del Curso corto de estereoquímica, coordinado e impartido por Eusebio Juaristi, miembro de El Colegio Nacional, que se llevó a cabo en el Aula Mayor del recinto y se transmitió en vivo el 15 de junio por las plataformas digitales de la institución.

Al iniciar la lección, el químico mexicano comentó que el tema es interesante para anticipar bajo qué condiciones se puede realizar una síntesis asimétrica o enantioselectiva, es decir, cuáles son los elementos que intervienen en la síntesis química que preserva, desarrolla o favorece a las moléculas quirales, aquellas que no se superponen con su reflejo.

Aseguró que el concepto de proquiralidad se refiere a moléculas que no son quirales, pero que tienen el potencial de llegar a serlo: “Proquiralidad es equivalente a heterotopicidad, porque en las partículas podemos tener átomos que vamos a denominar ligandos que, aunque parecen iguales, en realidad, no lo son cuando consideramos su ubicación en una molécula”.

Explicó que el término heterotopicidad tiene raíces griegas. Heteros quiere decir distinto y topos, lugar: “Aquí hablamos de átomos o grupos de átomos que son distintos por su posición en una molécula. Por ejemplo, el 2-Bromoetanol incluye dos metilenos y la pregunta es ¿son estos metilenos realmente iguales o no? Si se piensa en dos metilenos aislados, obviamente son iguales, pero cuando se consideran dentro de esa molécula se puede ver que son diferentes, entonces realmente no son iguales, son heterotópicos por conectividad o constitución dentro de esa molécula”.

De acuerdo con el científico, existen dos criterios para determinar si dos o más ligandos son heterotópicos, distintos, o realmente equivalentes, es decir homotópicos o idénticos, y utilizando cualquiera de éstos se debe llegar a la misma conclusión.

El primer criterio es el de sustitución, que se refiere a reemplazar cada uno de los ligandos que se están analizando. Por ejemplo, en la molécula del ácido propiónico se tienen dos hidrógenos metilenicos, si se sustituye uno de ellos por cloro se puede obtener una molécula llamada alfa cloropropionico, en contraste, cuando se sustituye el otro hidrógeno por cloro se obtiene una estructura distinta, en conclusión son dos átomos distintos, son productos heterotópicos y de una manera más precisa, enantiotópicos.

El segundo criterio es el de simetría, en el cual se busca un eje simétrico que pueda intercambiar a los ligandos que se están analizando. Por ejemplo, en la molécula del ácido malónico, los dos hidrógenos están dispuestos en el mismo plano, pero si se busca un eje de simetría vertical o si se giran 180 grados, y se cambian de posición, ambos serían homotópicos, es decir, iguales.

“Para ligandos homotópicos vamos a encontrar un eje de simetría, para ligandos enantiotópicos un plano de simetría, y para ligandos diastereotópicos (que no son químicamente equivalentes), no existe ni un plano, ni un eje de simetría que los interconvierta”, puntualizó el colegiado.

Agregó que el análisis que se hace con ligandos también se puede realizar por medio de caras, que se refieren a las figuras que se pueden formar con grupos funcionales con hibridación sp2, en otras palabras, si se observa una pantalla, son aquellas estructuras que tienen un doble enlace con geometría plana, la pregunta sería si ¿las caras son realmente iguales o no? Es un análisis necesario para tratar de predecir su potencial en síntesis asimétrica, es decir, para saber si son capaces de formar moléculas o segmentos quirales.

Como consecuencia de la heterotopicidad, Juaristi sostuvo que las caras o grupos enantiotópicos muestran diferente reactividad sólo en ambientes quirales; los diastereotópicos, muestran un comportamiento físico y químico bajo cualquier circunstancia; y los homotópicos son distinguibles para reactivos o condiciones quirales o aquirales.

En palabras del experto, el punto es llegar a moléculas quirales de manera selectiva, “como químicos queremos saber si podemos reproducir procesos naturales y la naturaleza puede llevar a cabo la síntesis de moléculas quirales de una manera muy enantioselectiva”. Agregó que la estereoquímica está en pleno desarrollo y que parte de las investigaciones mencionadas son relativamente recientes: “El cambio climático es una realidad y la química puede ayudar a resolver algunos de los problemas que originan el calentamiento global, es un tema muy actual.

Fuente: El Colegio Nacional

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