De acuerdo con Eusebio Juaristi, “un aspecto interesante de la estereoquímica es el análisis de que las moléculas no están rígidas, sino que puede haber giros alrededor de enlaces sencillos, por ejemplo, el giro alrededor de un enlace de carbono puede dar lugar a un número infinito de conformaciones”

Los aspectos tridimensionales de la química y los niveles que permiten el estudio de las moléculas, fueron parte de los temas que se abordaron en la conferencia La enseñanza de la estereoquímica, coordinada por Eusebio Juaristi, miembro de El Colegio Nacional, y transmitida en vivo el 11 de septiembre a través de las plataformas digitales de la institución.

La sesión, realizada desde el Aula Magna de la dependencia, contó con la participación de Fernando León Cedeño, profesor investigador de la Facultad de Química, de la UNAM, y formó parte del ciclo La enseñanza: reto para el siglo XXI, que coordina el colegiado Javier Garciadiego y conmemora el centenario de la Secretaría de Educación Pública.

Al tomar la palabra, el químico Eusebio Juaristi sostuvo que la química es la disciplina que estudia a la materia y sus transformaciones, es decir las moléculas que constituyen el mundo que rodea a los seres humanos. La estereoquímica, por su parte, es la rama que permite conocer la disposición que adoptan en el espacio los átomos que integran una molécula.

De acuerdo con el colegiado, la estructura de una molécula se puede conocer en cuatro diferentes niveles: la composición, es decir el tipo y el número de átomos que la constituyen; la conectividad, que se refiere a la manera en la que dichos átomos están enlazados; la configuración, alusiva a la orientación de los átomos alrededor de un centro estático; y la conformación, que permite comprender la disposición de los átomos de una molécula en un ambiente dinámico.

Explicó que existen moléculas que tienen la misma composición, pero diferente conectividad y también las hay con la misma composición y conectividad, pero diferentes en rotación y a nivel biológico. “Lo que nos muestra que todas las sustancias, a pesar de las condiciones similares, no pueden ser realmente iguales.”

Por ejemplo, el etanol y el éter metílico son isómeros, es decir tienen la misma fórmula molecular con dos átomos de carbono, seis de hidrógeno y uno de oxígeno, pero presentan estructuras y propiedades químicas diferentes en su conformación. “En contacto con un metal como el sodio o el litio, el etanol reaccionaría de forma violenta, pero el éter no tendría actividad.”

El especialista en la fisicoquímica orgánica también explicó el término quiralidad, que se refiere a aquellas moléculas que frente a un espejo tienen una imagen que no corresponde a su imagen especular. En otras palabras, una molécula es quiral cuando ella y su imagen en el espejo no son superponibles.

Afirmó que lo anterior se debe a la presencia de carbonos asimétricos, “si el átomo de carbono orienta sus cuatro valencias no en el mismo plano, sino hacia las esquinas de un pequeño tetraedro, entonces la estructura va a ser asimétrica y la consecuencia es que la imagen en el espejo no es idéntica a la estructura original. Entonces son asimétricas como consecuencia del carbono tetraédrico y de los cuatro sustituyentes”.

De acuerdo con el científico, la palabra quiralidad viene del griego quiro que significa “mano”. “La relación entre esas moléculas es semejante a la relación que hay entre las manos, es decir la mano derecha e izquierda pueden parecer idénticas, tienen el mismo tipo de dedos y la misma conectividad en la palma; sin embargo, no son iguales, no se pueden sobreponer una sobre la otra, y es porque son imágenes en el espejo no superponibles.”

Agregó que existen moléculas esenciales para la vida, como los aminoácidos, y también moléculas asimétricas y simétricas, quirales y aquirales. “La química tridimensional es la orientación de los átomos alrededor de un centro de quiralidad, ahí inicia el concepto de configuración”, el nivel tres que permite estudiar la estructura de una molécula.

Juaristi puntualizó que “un aspecto interesante de la estereoquímica es el análisis de que las moléculas no están rígidas, sino que puede haber giros alrededor de enlaces sencillos, por ejemplo, el giro alrededor de un enlace de carbono puede dar lugar a un número infinito de conformaciones. En el análisis conformacional de la estereoquímica se trata de ver las consecuencias de este fenómeno dinámico de la diferente orientación que se puede presentar en una molécula”.

Importancia de la configuración sobre la actividad biológica de moléculas quirales

Al tomar la palabra, Fernando León Cedeño, profesor investigador de la Facultad de Química, de la UNAM, impartió la conferencia Importancia de la configuración sobre la actividad biológica de moléculas quirales. Comentó que “la importancia de la quiralidad en nuestra vida diaria es obvia, porque somos quirales. Si vemos las manos en un espejo vemos la relación de imagen especular”.

Sostuvo que para comprender cómo funcionan las imágenes no superponibles se puede hacer el ejercicio de desatar los zapatos y colocárselos al revés, que el pie izquierdo no entre en el zapato derecho es por su quiralidad, lo que significa que no ajustan. “Los objetos que son simétricos no son aquirales.”

El experto en química orgánica recordó que el Premio Nobel en Química de 1975, John Warcup Cornforth, aseguró que el mundo era quiral y clinal, mencionó las palabras: “disfrute de la simetría en donde quiera que usted la encuentre”. Lo anterior se debe a que en la naturaleza y en los objetos se encuentran estas características.

“La naturaleza es quiral ejemplificada por el hecho de que las moléculas de los organismos vivos, tanto plantas como animales, aminoácidos, péptidos, proteínas, enzimas, carbohidratos y ácidos nucleicos son quirales. Sin embargo, también existen moléculas artificiales provenientes de la actividad humana que lo son como los agroquímicos o los farmacéuticos.”

De acuerdo con el especialista, se debe tener presente el concepto de enantiómeros, una clase de estereoisómeros, que en química son una pareja de compuestos cada uno con una molécula R o S, y la molécula de uno es la imagen especular de la molécula del otro, lo que significa que no son superponibles.

“La estereoquímica puede parecer un tema trivial, porque las diferencias entre los estereoisómeros suelen ser sutiles; sin embargo, en la naturaleza y en los sistemas biológicos como el cuerpo humano estas sutiles diferencias tienen amplias implicaciones.”

En palabras de León Cedeño, la mayoría de los fármacos, por ejemplo, se componen de un sólo estereoisómero de un compuesto, y aunque éste puede tener efectos positivos, también puede tener efectos tóxicos.

“Independientemente de su origen, natural o artificial, las moléculas quirales, es decir, sus enantiómeros, pueden tener actividad biológica diferente. Esto se puede ilustrar mediante los siguientes ejemplos: los enantiómeros del limoneno, ambos formados naturalmente, huelen de manera diferente. Uno de los enantiómeros S limoneno huele a limón, mientras que su compuesto de imagen especular R limoneno huele a naranjas.”

El investigador de la Facultad de Química afirmó que “los seres humanos somos capaces de distinguir entre dos enantiómeros, porque nuestros receptores nasales también están formados por moléculas quirales que reconocen la diferencia”.

Fuente: El Colegio Nacional