De acuerdo con el químico e investigador mexicano, una manera conveniente para establecer si una molécula es quiral o aquiral consiste en evaluar sus posibles elementos de simetría

Eusebio Juaristi, miembro de El Colegio Nacional, impartió y coordinó la primera de cinco lecciones del Curso corto de estereoquímica, con el tema Quiralidad, concepto introducido en 1894 por el matemático irlandés William Thomson para designar a los objetos que no se superponen con su reflejo. La sesión se realizó de manera presencial en el Aula Mayor de la institución y se transmitió en vivo el 1 de junio por sus plataformas digitales.

El investigador mexicano recordó que la química es la ciencia que estudia la materia y sus transformaciones. La materia se refiere a las moléculas que la constituyen: “Cualquier objeto lo podemos partir a la mitad y luego a la mitad, así sucesivamente hasta llegar al nivel molecular en el que se convierte en algo diferente. Lo que nos interesa como químicos es conocer de la mejor manera posible la estructura molecular”, explicó al inició de la sesión.

Durante su ponencia, el especialista en fisicoquímica orgánica se centró en los cuatro niveles con los que se puede conocer o determinar la estructura molecular: “Por coincidencia los cuatro niveles empiezan con la letra “c”, el primero es la composición”, que se refiere al tipo y número de átomos que constituyen cada molécula.

Agregó que el segundo nivel es la conectividad, que significa la manera en la que se unen los átomos entre sí: “La conectividad nos diría que tres de los seis átomos de hidrógeno están unidos al primer átomo de carbono del cual completa su tetravalencia al estar unido al segundo átomo de carbono. Para esto, también tuvimos que aprender que el carbono generalmente actúa como tetravalente. En cambio, el hidrógeno como monovalente”.

De acuerdo con el colegiado, hay moléculas con el mismo tipo de átomos, pero son diferentes como el Éter metílico, que también está constituido por dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno; sin embargo, cada carbono está unido a tres hidrógenos y al oxígeno: “Es una conectividad diferente a la del Etanol y, por lo tanto, no pueden ser la misma molécula y se va a manifestar en las diferencias tanto físicas como químicas”.

El tercer factor es la configuración. Explicó que, en 1874, los científicos Le Bel y van’t Hoff dejaron de pensar en estructuras planas y consideraron tres dimensiones: “Se dieron cuenta que un átomo de carbono es tetravalente unido a cuatro sustituyentes diferentes. Si lo vemos en el centro de un tetraedro, (la base de la tercera dimensión) entonces lo podemos observar asimétrico y su imagen en el espejo será distinta”.

En 1884 se otorgó el Premio Nobel de Química a tres investigadores por el desarrollo y descubrimiento de los fullerenos. Ganaron el premio porque se dieron cuenta que hay que pensar en el carbono en tres dimensiones, con esto nace la estereoquímica, que precisamente se refiere al estudio de las moléculas en tres dimensiones, puntualizó el químico mexicano.

Explicó que existen moléculas enantioméricas, es decir aquirales, que presentan propiedades idénticas, punto de fusión, índice de refracción, solubilidad y acidez, excepto en ambientes quirales, lo que significa que la relación que tienen entre ellas es como la de las manos con los guantes.

Sostuvo que los receptores biológicos son quirales, porque están constituidos por proteínas y las proteínas se forman por aminoácidos, que también son quirales: “En la estereoquímica necesitamos tener una mente que piense en tercera dimensión, imaginarse las moléculas en tres dimensiones”.

En palabras del experto, si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros, es decir, se trata de una molécula que tiene las mismas conexiones átomo a átomo, pero difiere en la orientación espacial de los mismos: “Si son imagen especular una de otra, se le denomina enantiómeros y si no los son se les llama diastereoisómeros”.

Por último, la cuarta “c” es de conformación, que se refiere a la orientación de los átomos en una molécula como resultado del giro de enlaces sencillos: “Vamos a seguir pensando en 3 dimensiones y seguimos hablando de estereoquímica, pero ahora las diferencias en orientación de los átomos en una molécula se logran por giro alrededor de enlace sencillo”.

Comentó que en algunas moléculas, el giro alrededor de los enlaces sencillos está impedido por la quiralidad y la simetría: “Una manera conveniente para establecer si una molécula es quiral o aquiral consiste en evaluar sus posibles elementos de simetría. Los planos de simetría dividen la molécula en dos mitades idénticas, puede visualizarse como el plano de un espejo”.

Hizo énfasis en que existen moléculas que tienen la misma composición, pero diferente conectividad y también las hay con la misma composición y conectividad, pero distintas en rotación y a nivel biológico. Lo anterior muestra que las sustancias, a pesar de las condiciones similares, no pueden ser realmente iguales.

La próxima sesión del curso será dedicada al tema de la proquiralidad y tendrá lugar de manera presencial el 15 de junio en el Aula Mayor de El Colegio Nacional, con entrada libre. Asimismo, las sesiones posteriores serán impartidas por el colegiado Eusebio Juaristi los días 6, 13 y 20 de julio.

Fuente: El Colegio Nacional