Los Efectos estereoelectrónicos impactan en la energía y actividad de una molécula orgánica y tienen que ver con su conformación, es un tema de actualidad, explicó el químico mexicano

El tema de los Efectos estereoelectrónicos es bastante actual y aunque algunos trabajos pioneros tienen más de 50 o 60 años, fue a partir del año 2000 que se publicaron resultados que sentaron las bases para el interés en su estudio, así lo expuso el científico Eusebio Juaristi, miembro de El Colegio Nacional¸ en la tercera y última sesión del ciclo Temas de actualidad en química, que el colegiado coordina.

En la conferencia Efectos estereoelectrónicos, realizada el 29 de junio en el Aula Mayor de la institución y transmitida en vivo en sus plataformas digitales, el químico mexicano habló de las interacciones que existen entre los enlaces de una molécula orgánica y explicó el papel de la estereoquímica, que es el arreglo en tres dimensiones de los átomos de una molécula. En “Efectos estereoelectrónicos nos referimos a orientaciones especiales que son adecuadas para que tengan lugar estos Efectos”.

Como introducción al tema, el colegiado explicó el concepto de análisis conformacional y recordó que, en química se puede conocer la estructura de una molécula a partir de cuatro dimensiones: la composición, que se refiere al tipo y número de átomos que constituyen una molécula; la conectividad, en dónde se puede observar cómo los átomos están unidos entre sí; la configuración, es decir, la orientación, la distribución de los átomos en el espacio en tres dimensiones; y la conformación, que hace referencia a los arreglos moleculares que se obtienen por giro alrededor de enlaces sencillos.

El efecto estereoelectrónico interviene en la dimensión de conformación estable o inestable de una molécula, pues, de acuerdo con el científico, este efecto incide en su geometría y modifica la fuerza de enlace de los átomos que participan en ella. En la molécula del agua, por ejemplo, el oxígeno está unido a dos átomos de hidrógeno, no tiene arreglos conformacionales, porque el giro alrededor de los enlaces no da lugar a ningún arreglo diferente.

Sin embargo, hay moléculas que tienen un numero infinito de conformeros, los cuales corresponden a las conformaciones más estables que puede asumir una molécula y dependen del ángulo diedro para hablar de las diferentes conformaciones. El ángulo diedro, por su parte, responde al espacio que limita dos planos que se intersecan y se mide en el sentido de las agujas del reloj que va de 30 °, 90°, 180° o 360°.

La molécula del ciclohexano, por ejemplo, que se conforma de seis átomos de carbono y 12 de hidrógeno, no necesariamente es una estructura plana, tiene lo que se conoce como formación de silla. “Se preservan los ángulos de 109°, es decir no se está forzando para crear esta molécula. La conformación de silla es como si fuera una silla de playa o alberca y no se deforman los enlaces tetraédricos, pero como no es rígida o estable, puede llegar a convertirse en una conformación sofá o bote torcido. A temperatura ambiente, este cambio conformacional ocurre muy rápido”.

Los tipos de conformaciones que puede tener una molécula son denominadas alternadas o eclipsadas, la energía de las conformaciones eclipsadas es mayor que la energía de las alternadas, y la diferencia es pequeña en términos cinéticos. Juaristi centró su ponencia en las conformaciones alternadas, que se encuentran en moléculas como el etano, en la que cada átomo de hidrógeno del primer carbono se encuentra situado entre dos átomos de hidrógeno del segundo carbono, lo anterior impide repulsiones y consigue que la conformación sea de baja energía.

El colegiado sostuvo que la conformación de una molécula depende de su perfil energético y del efecto anomérico, que tiene como objetivo estabilizar. “El proceso de inversión es muy rápido a temperatura ambiente, es decir, las moléculas tienen suficiente energía para vencer la barrera de conformación (pueden pasar de eclipsadas a alternadas) y sólo cuando se baja la temperatura a menos cien grados, el proceso se hace suficientemente lento, y es cuando podemos separar estos conformeros”.

“Es importante hacer investigación que permita confirmar o desarrollar nuevas teorías. En el área del análisis conformacional, se establece de manera figurativa un diálogo entre el investigador y las moléculas, es decir, el investigador hace una pregunta y eso lleva a preparar moléculas que permitan contestar las preguntas con metodologías de análisis. La molécula nos platica, nos dice cómo quiere estar y nosotros la cuestionamos, así es como generamos la información científica”, concluyó el colegiado.

Fuente: El Colegio Nacional